مالدینی بهترین دفاع چپ تاریخ فوتبال دنیاست . او هرگز لباس تیمی باشگاهی غیر از میلان را بر تن نکرد و با ۲۵ سال حضور در لباس آ.ث میلان رکورد دار حضور با لباس یک تیم در تاریخ فوتبال می باشد.او در هنگام خداحافظی از فوتبال، با بالای سر بردن ۲۶ جام مختلف از جمله: ۵ عنوان قهرمانی در لیگ قهرمانان اروپا، ۷ قهرمانی در سری آ، ۱ قهرمانی در جام حذفی ایتالیا، ۴ قهرمانی در سوپرجام اروپا و ۲ قهرمانی در جام بین قاره‌ای از اسطوره های میلان و جزء پر افتخارترین فوتبالیست های تاریخ فوتبال جهان محسوب میشود.مالدینی اولین مدافعی است که عنوان بهترین بازیکن سال جهان را به دست آورده .
نقل قول‌ها :
هواداران اینترمیلان در دربی : "برای ۲۵ سال رقیب ما بودی ... ولی در زندگی همیشه وفادار تو خواهیم بود. "
سر الکس فرگوسن:
<<یکی از آرزوهای من دردوران مربیگری که به آن نرسیدم، در اختیار داشتن مدافعی به اسم پائولو مالدینی بود.>>

سر الکس فرگوسن:
<<زمانی که من به نسل فعلی فوتبال نگاه می‌کنم لیونل مسی بارسلونا را برتر می‌بینم؛ اگر چه فوتبال کاکا مرا به وجد می‌آورد و زیدان هم عالی بوده اما بی شک پائولو مالدینی فوتبالیست مورد علاقه من است. حضورش فوق العاده است؛ خوی بی نهایت طلبی و ورزشکارانه اش ویژگی برجسته اوست. اگر چه مدافع است اما تمام تیمهای تاریخ فوتبال میلان را طی حضور باورنکردنی و پیروزمندانه اش تحت تاثیر قرار داده است .>>

گواردیولا پس از قهرمانی با بارسلونا در لیگ قهرمانان اروپا:
<<من این قهرمانی را به فوتبال ایتالیا و پائولو مالدینی اهدا می‌کنم که نباید نگران هیچ چیز باشد، چرا که او مورد تحسین تمام قاره اروپاست.>>

پویول بعد از ملاقات با مالدینی در تمرین بارسلونا:
<<با بهترین مدافع تاریخ فوتبال جهان تمرین کردم. پائولو مالدینی الگوی من بود.>>

رائول گونزالس :
<<مالدینی استاد من است. خیلی جوان بودم که بازی های او را تماشا می کردم و از این که هواداران او را ستایش می کردند به او احساس حسادت داشتم.>>
لئوناردو:
او یک اسطورهٔ زنده و یک افسانهٔ بی مثال است . جدا از اینکه اوبرای من یک دوست خوب به حساب می‌آید اما من همیشه او را باعمکرد خوبش به یاد می‌آورم .زمانی که درتیم زیر بیست و سه ساله‌ها بازی می‌کرد همانند یک رهبر واقعی ،با استعداد ، نوع درکش ازفوتبال ، خصوصیات اخلاقی منحصربه‌فرد ، تلاش زیاد و فداکاری. با این خصوصیات درباره مالدینی چه می‌توان گفت جز اینکه او نماد میلان است .